茚三酮有兩個羥基連在乙個碳上為什麼不脫水?

2025-01-08 22:00:26 字數 1157 閱讀 2156

1樓:網友

是因為受到相鄰的兩個羰基。

的拉電子作用(氧的電負性。

大),導致中間的羰基碳的電子雲密度低(比一般的羰基碳還要低)。電子雲密度低即為正電荷集中,這樣的碳對-oh上氧原子孤對電子的吸引能力更強,更容易與--oh牢牢地結合住,因此c連2個羥基在這種情況下是穩定的。

這樣的例子很多,例如乙醛在水溶液中,絕大部分以ch3cho形式存在,只有很少量以ch3ch(oh)2這種水合形式存在,因為c連2羥基的結構不穩定,但是三氯乙醛ccl3cho由於三個氯帶來的拉電子效應,增加了羰基碳對oh的親和力,很容易發生水合,形成ccl3ch(oh)2的結構(名字叫水合三氯乙醛。

是一種常見的安眠藥。

如圖所示,虛線箭頭為電子被吸引的方向,導致中心碳呈現正電荷集中的狀態,這便大大增加了羰基碳對水中氧原子的親和力。具體的表現是水容易進攻羰基,相鄰的羰基實際是穩定了c於兩個oh相連的結構。

2樓:網友

這和三氯乙醛的主要形式是兩個羥基連在碳上而不脫水形成羰基是乙個道理。

在茚三酮的兩個α位上是兩個強吸電子基(兩個羰基),使羰基的親電性非常強,導致親核試劑(即水)很容易進攻羰基,形成水合物而不脫水。

3樓:網友

應為它處於乙個潮溼的環境吧 換個乾燥點的地方試試。

為什麼當同一碳上聯接有二個羥基時,分子易於脫水生成更穩定的醛或酮。當聯接有三個羥基時,易於脫水生成羧

4樓:網友

解析:1)同乙個碳原子連線有兩個羥基:

c-oh oh

c原子的四條共價鍵空間構型為四面體,任意兩條鍵都相鄰,氧原子半徑小,電負性大,它們之間的距離很短,斥力很強,極唯亂弊不穩定,容易脫掉一分子水,形成醛類或酮類。

r1r2-c-oh

oh當r1≠r2≠h原子時,脫水形成酮類:r1 r1r2-c-oh →指族 c = o + h2ooh oh當r1或r2中的乙個為h原子時,脫水形成醛類:h hr2-c-oh → c = o + h2ooh oh當r1=r2=h原子時,脫水形成甲醛:

h hh-c-oh → c = o + h2o

oh h2)同乙個碳原子連線有三個羥基,同樣因為以上的原陪橋因,脫去一分子水形成羧酸:r r

ho-c-oh → o = c -oh + h2ooh

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