脫羧反應的作用機理

1樓：匿名使用者

三氯乙酸的鈉鹽在水中完全離解成負離子，由於三個氯原子具有強的吸電子作用，就使得碳碳之間的電子雲偏向於有氯取代的碳一邊，這樣形成的負碳離子就更加穩定，然後和質子結合形成氯仿，而羧基負離子上的電子轉移到碳氧之間而形成二氧化碳。

β-酮酸很易脫羧，其反應過程與上述不同，而是通過一個六元環進行的協同反應，首先生成烯醇，然後經重排得到酮。由於反應的過渡態是一個六元環，能量低，因而反應很易進行。

其它的情況有當羧酸的α-c上連有強吸電子基時，加熱可使它較順利地脫羧。如：臨二芳香有機酸加強熱的時候，也很容易脫去一個羧基，但溫度低了會形成酸酐。

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脫羧反應的共價鍵斷裂方式：

離子型反應歷程：大多數脫羧反應屬於離子型反應歷程。有實驗表明：這類脫羧反應屬於單分子反應。反應速率決定於慢的第一步。

如果羧酸的α一碳上連有鹵素、硝基、羰基、羧基等吸電子基團，生成的負離子中間體由於負電荷得到分散而趨於穩定，脫羧反應便容易發生；如果羧酸的α一碳上連有供電子基團，負離子中間體便更不穩定，脫羧反應更難發生。

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當羧酸的α-c上連有強吸電子基時，加熱可使它較順利地脫羧。如：臨二芳香有機酸加強熱的時候，也很容易脫去一個羧基，但溫度低了會形成酸酐。

不同的多元羧酸加熱的時候，根據活性的不同，有的脫羧，有的脫水，有的又脫羧又脫水，庚二酸以上的脫水，以下的一般脫羧。