1樓:風行刃
重排反應是分子的碳骨架發生重排生成結構異構體的化學反應,是有機反應中的一大類。重排反應通常涉及取代基由一個原子轉移到同一個分子中的另一個原子上的過程,以下例子中取代基r由碳原子1移動至碳原子2:
分子間重排反應也有可能發生。
按反應機理,重排反應可分為:基團遷移重排反應和周環反應。
基團遷移重排反應 反應物分子中的一個基團在分子範圍內從某位置遷移到另一位置的反應。常見的遷移基團是烴基。遷移基團的原來位置稱為遷移起點[1],遷移後的位置稱為遷移終點,這類反應又可按價鍵斷裂方式分為異裂和均裂 ,前者重要得多,其中尤以缺電子重排最為重要。
缺電子重排反應是反應物分子先在遷移終點形成一個缺電子活性中心,從而促使遷移基團帶著鍵裂的電子對發生遷移,並通過進一步變化生成穩定產物。以頻哪酮重排反應為例,反應物分子中的一個羥基與酸作用形成鋅鹽後失水變為缺電子活性中心正碳離子,促使鄰位帶羥基碳原子上的一個甲基帶著電子對發生1,2-遷移,同時羥 基氧原子 上未共用電子對轉移至碳�氧之間構成雙鍵,最後失去質子而得產物(見上反應式)。在遷移終點形成一個富電子活性中心後 ,促使遷移基團不帶鍵裂電子對而轉移,叫富電子重排反應 ,例如法沃斯基重排:
a - 滷代酮 在強鹼作用 下重排,生成碳架不同的羥酸酯,反應通過富電子活性中心負碳離子進行 :
環反應 反應物因分子內共價鍵協同變化而發生重排的反應,有電環化反應和δ遷移反應。例如環丁烯經加熱發生逆向電環化而得1,3-丁二烯,1,3-己二烯經加熱發生氫原子1,5-遷移而得2,4-己二烯。這類重排在合成中應用最多的是屬於3,3-遷移的科 普重排和克 萊森重排。
科普重排是1,5-二烯受熱重排為另一個1,5-二烯的反應。例如內消旋-3,4-二甲基-1,5-己二烯經加熱幾乎定量地轉變為(z ,e)-2,6-辛二烯:
克萊森重排反應是參與反應的體系中有一個氧原子代替了碳原子。例如,苯基烯丙醚經加熱重排生成的環己二烯酮,隨即異構化為鄰烯丙基苯酚
2樓:秒懂百科
重排反應:有機化學反應型別之一
大學有機化學中,有哪些反應有重排現象?
3樓:匿名使用者
重排反應
重排反應是指在一定反應條件下,有機化合物分子中的某些基團發生遷移或分子內碳原子骨架發生改變,形成一種新的化合物的反應。重排反應可以分為分子內重排和分子間重排。
分子內重排
發生分子內重排反應時,基團的遷移僅發生在分子的內部。根據其反應機理,可分為分子內親電重排和分子內親核重排。
分子內親核重排
分子內發生在臨近兩個原子間的基團遷移,多數情況下屬於分子內親核重排。例如:辛戊基溴在乙醇中的分解;
分子內親電重排
分子內親電重排反應多發生在苯環上。常見的有聯苯胺重排、n-取代苯胺的重排和羥基的遷移等。
氫化偶氮苯在酸的作用下,可發生重排反應生成聯苯胺。n-取代苯胺在酸性條件下,可發生取代基從氮原子上遷移到氮原子的鄰位、對位上的反應。例如:亞硝基的遷移,它也是親電性的重排反應。
苯基羥胺在稀硫酸作用下,可發生oh-的遷移,即oh-作為親核質點從支鏈遷移到芳環上,生成氨基酚。
wagner-meerwein重排反應
分子間重排
分子間的重排可看作是幾個基本過程的組合。例如,n-氯代乙醯苯在鹽酸的作用下發生重排:先是發生置換反應產生分子氯,然後,氯與乙醯苯胺進行親電取代反應得到產物。
有機化學中的分子內重排問題
4樓:2012簡單
重排具有化學鍵的重排和分子骨架(某個小結構)的重排;鍵的重排一般可以理解為你說的「遷移」:通過鍵的斷裂和合成來實現,種類較多,你自己遇到了學習,不做進一步解釋;分子骨架的重排:具有碳的重排和氫的重排,沒有遇到過兩個碳同時重排的情況,類似你問題的重排,是仲碳正離子通過甲基(或者其他基團,具體看重排後的哪個結構更穩定或者涉及頻哪醇重排,大基團優先排)的遷移得到更穩定的叔碳正離子,這也是重排的動力!!
季碳相連的三個甲基是等價的,這個高中同學就知道,隨便重排哪個是一樣的!!!!!
5樓:秒懂百科
重排反應:有機化學反應型別之一
6樓:我們都很幸福
1.不是單純的碳原子的交換。2.你可以看看有機書的下冊(曾邵群的那版),寫的機理很清楚!
大學有機化學醇脫水重排問題
7樓:睡覺羅漢
羥基與氫離子形成佯鹽,其很容易離去,形成碳正離子;反正不是一句話說的清,建議參考有機化學書本
8樓:教授王
你的理解對的。這個記住就可以。
9樓:豬豬豬狗
越穩定越好 就是你說的那個
10樓:機器人概論
考慮形成的碳正離子的穩定性,一般來說,叔碳正離子比仲碳離子穩定。。。。
有機化學的重排反應有哪幾種包括其反應原理
11樓:曉熊
重排反應大體上可以分為分子內重排和分子間重排。
分子內發生在臨近兩個原子間的基團遷移,多數情況下屬於分子內親核重排。例如:辛戊基溴在乙醇中的分解。
分子內親電重排反應多發生在苯環上。常見的有聯苯胺從排、n-取代苯胺的重排和羥基的遷移等。氫化偶氮苯在酸的作用下,可發生拍反應生成聯苯胺。
n-取代苯胺在酸性條件下,可發生取代基從氮原子上遷移到氮原子的鄰位、對位上的反應。例如:亞硝基的遷移,它也是親電性的重排反應。
苯基羥胺在稀硫酸作用下,可發生oh的遷移,即oh作為親核質點從支鏈遷移到芳環上,生成氨基酚。
分間的重排可看作是幾個基本過程的組合。例如,n-氯代乙醯苯在鹽酸的作用下發生重排:先是發生置換反應產生分子氯,然後,氯與乙醯苯胺進行親電取代反應得到產物。
12樓:秒懂百科
重排反應:有機化學反應型別之一
有機化學在藥學中的作用,學有機化學有機化學對中藥學有什麼作用
有機化學對於藥學而言是一門專業基礎課,但也是非常重要的一門課程,尤其是對於藥物化學,天然藥物化學的學習,有著不可替代的重要作用,對於今後要從事新藥研發的藥學專業的人,更是必須學好的一門課程。藥物學合成中有機化學知識佔有很大的比例。對藥化的作用很大,尤其在結構方面 學有機化學有機化學對中藥學有什麼作用...
大學有機化學,大學有機化學
beckman 貝克曼重排 酮肟在酸性條件下變醯胺的反應 己內醯胺 cannizzarro 康尼查羅歧化 無 h的醛在強鹼下生成醇和羧酸的反應 苯甲醛 claisen 克萊森酯縮合 酯在強鹼下形成碳負離子對另一酯進行親核加成消去的反應 有機合成最重要的反應之一 clemmensen 克萊門森還原法 ...
有關有機化學,關於有機化學
答案 會。官能團的位置不同就是不同的分子結構,也就是不同的物質,這樣肯定影響到物質的物理性質。甚至也會影響到化學性質,例如 1 丙醇可以被氧氣在銅的催化下氧化為丙醇,而2 丙醇則不可以發生催化氧化。你可以想想看旋光異構體。就是同乙個碳原子上連著的四個官能團的位子換了一下。旋光方向就完全相反了。官能團...